Alevel化学 | R-Br的化学性质

　　R-Br的化学性质
　　首先从结构上来对比分析R-Br、烷烃的结构

　　Br的电负性高于C，导致C—Br键的电子云偏向Br原子，存在偶极，C—Br键与C—H键相比更易断裂，使溴原子易被取代。而烷烃是非极性分子。
　　由于官能团（－Br）的作用，R-Br的化学性质比烷烃活泼。
　　R-Br主要的化学性质：取代反应  消除反应

　　1、取代反应
　　（1）水解
　　与氢氧化钠溶液反应：
　　R-Br(l) + NaOH(aq)——>R-OH(l)+ NaBr(aq）
　　（2）氰解
　　伯卤代烷与氰化钠取代反应生成腈：醇-水溶液中回流
　　R-Br +KCN (aq/alc)——> R-CN+KBr(aq)
　　生成腈后，多了一个碳，是有机合成路线中增长碳链的方法之一
　　通过氰基可转变为其它官能团，如：羧基－COOH
　　（3）氨解
　　伯卤代烷与氨反应，卤原子被氨基取代生成伯胺；
　　R-Br + 2NH3(aq / alc)——>R-NH2+ NH4Br
　　氨比水和醇有更强的亲核性，伯胺可继续与卤代烷反应，氨基中的氢原子逐步被取代，生成仲胺、叔胺和季铵盐。反应得混合物，氨过量时生成伯胺：
　　R-NH2 +R-Br——>HBr+ (R)2NH  仲胺
　　(R)2NH+R-Br——> HBr+(R)3N叔胺
　　(R)3N +R-Br——>(R)4N+Br季铵盐
　　
　　2、影响R-Br亲核取代反应的因素?
　　亲核取代反应是按SN1还是SN2进行，主要考虑卤代烷分子的结构（亲核试剂、离去基团的性质及溶剂性质等因素）的影响而定。
　　烷基结构的影响
　　影响情况
　　——SN1反应时，活性次序
　　叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷＞卤甲烷；
　　—— SN2反应时，活性次序恰相反。